Химия. 10 класс

Урок 4. Арены (ароматические углеводороды)

Физические и химические свойства бензола и его гомологов
Химические свойства бензола
Необходимо запомнить

ВАЖНО!

Арены – органические соединения, имеющие общую формулу СnH2n–6, а в составе молекулы бензольное кольцо (ядро).

Бензольное кольцо – это цикличная группа шести атомов углерода; структуру в виде кольца предложил Ф. А. Кекуле в 1865 г. Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Каждый атом углерода в молекуле бензола С6Н6 имеет 4 валентных электрона: s1p3. Тип гибридизации атомов углерода в бензольном кольце молекулы аренов, как и у алкенов, – sp2.

Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, которая кипит при 80,1 °С, ρ = 0,876 г/cм3. Бензол очень огнеопасен! Бензол является хорошим растворителем. Однако ввиду высокой токсичности, использование бензола в качестве растворителя нежелательно. Бензол горит жёлтым коптящим пламенем, если внести в пламя стекло, на нём быстро оседает слой копоти.

Механизм реакции электрофильного замещения

Электрофилы – это положительно заряженные частицы, имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и способные образовывать новые ковалентные связи за счёт пары электронов другой молекулы. К электрофилам относятся молекулы галогенов, SO3 и молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO-Br+).

Электрофильное замещение в ароматических соединениях можно представить реакцией присоединения-отщепления. Эта реакция проходит в несколько стадий.



При инициации реакции молекула хлора распадается на два иона. Катализатор, например, AlCl3, присоединяя ион хлора Cl, приобретает отрицательный заряд. Оставшийся ион хлора Cl+, который является электрофилом, присоединяется к образовавшемуся на катализаторе отрицательному иону AlCl4.Образованное соединение называется π-комплексом. Этот комплекс вступает в реакцию с молекулой бензола, обеспечивая присоединение ионов хлора Cl+ к атомам углерода.


Состав молекул гомологов бензола

Нарисуйте формулу 2,4, 6-тринитротолуола.

Предметы

По алфавиту По предметным областям

Классы

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
angle-skew-bottom mix-copy next-copy-2 no-copy step-1 step-2 step-3 step-4 step-5 step-6 step-6